芥子油苷及其挥发油成分

芥子油苷(glucosinolates)在十字花科植物中存在较为广泛,但是因为其R基的不同,芥子油苷及其分解产物的种类很多,功能也很多。如油菜中的芥子油苷就作为抗营养成分,但国外则研究发现椰菜、花椰菜等很多十字花科植物中的芥子油苷具有抗肠癌和甲状腺癌的作用,而且美国已经有抗癌作用的花椰菜保健产品得到FDA认证。因此,控制好芥子油苷的食用量及其选择合适的含该类物质的食物,对人体的健康还是十分有利的。

最早在玛咖中发现了芥子油苷和具有挥发性的异硫氰酸酯类物质,并声称芳香族的芥子油甙与玛咖提高人的生育力有着某种关联。异硫氰酸酯类物质是芥子油苷水解产物之一,玛咖粉独特的风味及其抗虫性能等与含有芥子油苷和异硫氰酸酯的挥发油物质有关。

同时该研究表明玛咖中的异硫氰酸酯类物质主要有异硫氰酸对甲氧基苄酯、异硫氰酸苄酯。这暗示玛咖根中所含的芥子油苷的R基中芳环比例较高,至于玛咖根中含不含有吲哚类芥子油苷和脂肪酸类芥子油苷,该研究未报道。年GenyiLi等人对玛咖组织中芥子油苷成分进行了分析,发现玛咖种子中芥子油苷含量最高,其次为鲜根,其中鲜根中的芥子油苷含量可以达到1%,而且在玛咖中发现含有多种吲哚类的芥子油苷。

在该研究中发现的芥子油苷种类主要为:

Allylglucosinolate(烯丙基芥子油苷)

5-methylsulfinylpentylglucosinolate

p-hydroxybenzylglucosinolate(对-苯酚基芥子油苷)

m-hydroxybenzylglucosinolate(邻-苯酚基芥子油苷)

pent-4-enylglucosinolate

benzylglucosinolate(苄基芥子油苷)

indolyl--methylglucosinolate(吲哚--甲基芥子油苷)

p-methoxybenzylgulusinolate(对甲氧基苄基芥子油苷)

4-methoxyindolyl--methylglucosinolate(4-甲氧基吲哚--

甲基芥子油苷)

年DiniI等人发表了关于玛咖中芥子油苷组成的文章。文中称首次从玛咖中发现了两类芥子油苷—benzylglucosinolate(苄基芥子油苷,俗称glucotropaeolin,金莲葡糖硫苷)和m-methoxybenzylglucosinolate(间甲氧基苄基芥子油苷),不仅进一步验证了前人对异硫氰酸苄酯的分析,更为重要的是这两类物质可以作为玛咖的定性物质和化学分类标记,因为在其他十字花科植物中没有发现这两类物质的存在。

同年,在著名的国际植物化学杂志(Phytochemistry)上,美国农业部的MarioR.Tellez等人发表了玛咖中挥发油组成的文章。研究者对玛咖植株地上部分采用水蒸气蒸馏,有机溶剂萃取后用气-质联用(GC-MS)分析该萃取组分,最终确定了5种油酯组分,其中苯基乙腈(Phenylacetonitrile)为主要成分,占到89.5%,其它的主要成分包括苯甲醛(benzaldehyde)5.1%和-甲氧基苯基乙腈(-methoxyphenylacetonitrile)2.1%。而且,研究者对这些挥发油进行了抗菌、抗白蚁以及植物毒性活性分析。

下表:玛咖植株地上部分挥发油成分

(Theessentialoiloftheaerialpartsofmaca)

化合物名称

保留时间(min)

相对峰面积

Mesityloxide

2.62

0.1

Furfural

.0

0.2

E-2-Hexenal

.2

0.1

Z--Hexenol

.7

t

p-Xylene

.65

t

2,4-(E,E)-Hexadienal

4.

t

2-Acetylfuran

4.7

t

Benzaldehyde

5.55

5.1

6-Methyl-5-hepten-2-one

6.27

t

2-Pentylfuran

6.45

t

Mesitylene

6.54

t

2,4-Heptadienal

6.97

t

2-Acetylthiazole

7.19

t

Limonene

7.66

t

Benzylalcohol

7.7

t

Benzeneacetaldehyde

8.04

0.5

2-Acetylpyrrole

8.58

t

Acetophenone

8.8

t

Benzenemethanethiol

9.9

0.4

o-Guaiacol

9.

t

Methylbenzoate

9.99

t

Linalool

10.18

t

cis-Thujone

10.

t

Phenylethylalcohol

10.62

t

Phenylacetonitrile

11.80

85.9

Benzeneaceticacidmethylester

15.29

t

p-Methylacetophenone

1.52

t

p-Cymen-8-ol

1.62

t

m-Methoxybenzaldehyde

14.10

0.

Myrtenal

14.22

0.1

trans-Carveol

15.1

t

Indole

18.21

t

2-Methoxy-4-vinylphenol

19.17

0.1

Benzylthiocyanate

20.5

t

Benzylisothiocyanate

22.29

0.6

-Methoxyphenylacetonitrile

21.81

2.1

E-α-Ionone

24.17

t

Geranylacetone

25.24

0.1

E-β-Ionone

26.60

0.1

n-Pentadecane

27.1

t

E,E-α-Farnesene

27.62

t

n-Heptadecane

5.21

t

Methyltetradecanoate

6.11

t

Benzylbenzoate

7.40

t

n-Nonadecane

42.8

t

Methylhexadecanoate

45.24

0.1

Ethylhexadecanoate

45.52

t

Methyllinoleate

48.68

t

Methyllinolenate

48.87

0.2

Phytol

49.1

0.1

n-Docosane

51.98

t

n-Tricosane

54.92

t

n-Tetracosane

57.74

t

﹡注:t表示痕量。

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